Em 1374 alguns anacoretas oriundos do convento da Trindade de Lisboa instalaram-se num vale isolado em plena Serra de Sintra, numa área correspondente à atual cerca do convento. Os religiosos procuravam, como consta na respetiva crónica, o ascetismo e a vida de recolhimento, passando a habitar em grutas e abrigos rochosos, por entre os penedos de granito, tendo como local de oração uma ermida dedicada a Santo Amaro. Mas o convento terá sido mandado edificar por D. João I, em cerca de 1400.
Do primitivo edifício já nada se conhece, subsistindo, no entanto, vetustos testemunhos de uma campanha manuelina. Por volta de 1570, construiu-se novo edifício conventual, já maneirista, provavelmente na sequência das diretivas tridentinas. Este convento, foi conhecendo ao longo do tempo distintos prospetos e reformas, que o descaracterizaram, sofreu graves danos aquando do terramoto de 1755, resultando significativa parte do edificado hoje existente da restauração pombalina.
In 1374 several anchorites from Lisbon’s Convento da Trindade settled in an isolated valley in the heart of the Sintra mountain range, in an area corresponding to the size of the convent’s current enclosure. As stated in the respective chronicles, these anchorites sought asceticism and a life of meditation. They lived in caves and rocky shelters, strewn among the granite boulders and their place of prayer was a chapel in honour of Santo Amaro (Saint Amarus). The building of the convent was, however, commissioned by King João I circa 1400.
Although nothing is known of the original building, there are, however, old traces of a Manueline project. The new mannerist convent was built circa 1570, probably following the Tridentine directives. The convent’s characteristics were, over time, altered by different perspectives and renovation works. It was severely damaged by the earthquake of 1755 which resulted in the fact that a significant part of the existing building has been based on Pombaline reconstruction works.