O Centro Histórico inclui a designada “Vila Velha”, um dos núcleos, de génese medieval, que constituem o aglomerado urbano de Sintra e que é delimitado, a Norte, pela Rua do Paço, Rua Conselheiro Segurado, Beco do Forno, Escadinhas da Pendoa e Rua Fresca; a Este, pela Escadinhas do Hospital e Rua Visconde de Monserrate; a Sul, pela encosta da Serra; e a Oeste, pela Quinta dos Pisões.
Construído numa zona de menor declive, no sopé da Serra, a “Vila Velha” desenvolve-se entre o antigo Paço Real e a própria Serra, adaptando-se com flexibilidade e por sucessivos ajustamentos aos declives e à constituição morfológica do espaço. Uma vasta praça pública está adjacente ao Palácio e organiza o tecido urbano, pois é aqui que converge a principal estrutura viária da “Vila Velha”. Sublinhe-se, ainda, a presença de pequenas praças, cujo traçado é irregular e espontâneo.
O núcleo mais antigo do Centro Histórico, hoje de assentamento medieval (ainda que subsistam vestígios de épocas mais recuadas), conserva um traçado mais ou menos homogéneo, sem grandes alterações e resulta em grande parte da reconstrução pombalina, após o terrífico sismo de 1 de novembro de 1755, que terá preservado, grosso modo, a anciana malha urbana. Constitui-se por parcelamentos pequenos, irregulares e densamente ocupado. À volta deste núcleo antigo, e à medida que se vai caminhando para a periferia, modifica-se o tecido urbano, constatando-se a existência de arruamentos mais largos e menos sinuosos, tornando-se o parcelamento cada vez maior e regular. As habitações ganham dimensão e recolhem-se para o interior de propriedades mais amplas, isoladas pelo arvoredo e por muros cobertos de musgo e fetos que a sombra e o clima húmido favorecem. Esta vegetação – é preciso não esquecer – faz parte integrante da imagem e da especificidade do Centro Histórico de Sintra.