Com origem no século XIV, o Mosteiro Hieronimita da Penha Longa veio a ser consagrado, em 1448, como cabeça da Ordem em Portugal. Mas, com D. João III, em pleno século XVI, o mosteiro foi profundamente remodelado, destacando-se o claustro de dois andares, atribuído a Diogo de Castilho. A igreja monástica, de fácies já maneirista, encontra-se precedida de pórtico paladiano. Esta, de planta em cruz latina, caracteriza-se pela sua desenvoltura e ostenta elegante cúpula abobadada com zimbório. O jardim do mosteiro foi alvo de renovação patrocinada pelo núncio apostólico, arcebispo de Sulmona, Pompeu Zambeccari, que ali estadeou em 1552. Mais tarde, o cardeal D. Henrique remodelou o refeitório e deixou provento para sustentar o jardim que leva o seu nome. Em 1627, o edifício monástico ficou bastante danificado com uma cheia que o alagou e só viria a ser reparado durante o reinado de D. Pedro II. O terramoto de 1755 causou numerosos estragos e o Mosteiro da Penha Longa, já decadente, foi, na sequência da extinção das ordens religiosas em 1834, alienado em hasta pública. Hoje alberga uma unidade hoteleira.
The Hieronymite Monastery of Penha Longa dates back to the 14th century and was consecrated as the seat of this Order in Portugal in 1448. Major renovation works were carried out on the monastery in the 16th century, during the reign of King João III and special reference should be made to the two storey cloister attributed to Diogo de Castilho. In front of this mannerist-type monastic church stands a Palladian portico. This Latin cross church, which boasts an elegant domed cupola and lantern tower is characterised by its grandeur. The monastery’s garden was restyled at the behest of Apostolic Nuncio Pompeo Zambeccari, Archbishop of Sulmona, who sojourned there in 1552. The refectory was remodelled at a later stage by Cardinal King Henrique who endowed the garden that bears his name with the means necessary for its upkeep. This monastic building was severely damaged by flooding in 1627 and repair work was only carried out during the reign of King Pedro II. The earthquake of 1755 caused a great deal of damage and the Monastery of Penha Longa, already in a state of disrepair, was sold off at public auction following the abolition of religious orders in 1834. It is now a hotel.