Na antiga estrada de Colares, logo à saída da vila de Sintra, encontramos a Quinta dos Pisões. São muitas as incertezas relativas a este magnífico monumento. É certo que a primeira estrutura ali construída remonta ao século XVI. Alguns autores referem mesmo que se trata de um dos edifícios mais refinados do Renascimento sintrense e, certamente, edificado no reinado de D. João III.

As estruturas volumétricas e alguns dos pormenores que compõem o edifício levam-nos a crer tratar-se de um Renascimento tardio aliado a um evidente estilo maneirista. A prová-lo a torre cilíndrica de dois registos, com uma cobertura de cúpula em meia esfera, coroada por um vaso ostentando elementos fitomórficos. Outros elementos nos indicam essa associação estilística, como é o caso das platibandas de estilo maneirista a encimar a bem traçada loggia renascentista, que, à semelhança da torre, também apresentam dois vasos. De destacar as gárgulas em formato de canhão que permitem ao edifício escoar as águas da chuva. É, sem a menor dúvida, um edifício notável, contudo pouco se sabe sobre a sua construção, nomeadamente, quem terá sido o seu arquiteto e o respetivo encomendador.

Existe, no lado meridional da serra, o Mosteiro da Penha Longa, cuja construção ter-se-á iniciado nos primeiros anos do reinado de D. João III, sendo o claustro uma obra de 1540, aproximadamente. O Arquiteto deste magnífico espaço foi Diogo de Castilho. Nascido em Santander na vizinha Espanha, veio para Portugal com o seu irmão João de Castilho, também arquiteto, onde ambos tiveram uma carreira bem sucedida. Diogo de Castilho esteve envolvido em algumas das maiores obras executadas no Portugal do século XVI, nomeadamente no já referido Mosteiro da Penha Longa e no Mosteiro de Santa Maria de Belém – em Lisboa -, mais conhecido atualmente como Mosteiro dos Jerónimos. Fixou residência em Coimbra e foi nomeado mestre dos Paços Reais. A par de João de Ruão, com quem trabalhou durante muitos anos, foi um dos mais importantes e destacados arquitetos do seu tempo, o que lhe valeu, em meados da centúria de quinhentos, o título de Cavaleiro da Casa Real.

As semelhanças entre algumas das estruturas do Mosteiro da Penha Longa e a Quinta dos Pisões são bastante evidentes. O austero claustro deste complexo monástico apresenta gárgulas de canhão e platibandas idênticas àquelas que podemos encontrar em Sintra. A própria torre, com a sua cúpula hemisférica, assemelha-se estilisticamente à torre da Quinta dos Pisões. Perante estas afinidades, coloca-se a questão: terá sido Diogo de Castilho o arquiteto deste palácio residencial? Acreditamos que os planos arquitetónicos podem ter saído do traço do Arquiteto Diogo de Castilho ou, pelo menos, da sua oficina. Quanto ao encomendador da obra, não temos, até ao momento, qualquer documento que nos dê tal indicação. Seria certamente alguém próximo da realeza e, acima de tudo, detentor de uma fortuna considerável. Igualmente interessante é, sem dúvida, o portal de acesso ao pátio da casa. Um portal renascentista datado de 1533 e proveniente de uma quinta de Alenquer, propriedade dos Duques de Aveiro, mas só ali colocado na primeira metade do século XX. Trata-se de uma obra de grande qualidade plástica e produzida por um ótimo artífice, cujo nome desconhecemos, decorado com elementos fitomórficos típicos da Renascença.

Após transpor o portal, encontramos um espaço aberto que dá acesso aos dois pisos do edifício. No primeiro registo, encontramos uma alpendrada com arcos abatidos e uma colunata simples decorada com capitéis de ordem dórica. O acesso ao segundo registo é feito por uma escadaria decorada com um silhar de azulejos, provavelmente ali colocados na primeira metade do século XX durante uma das duas campanhas realizadas pelo arquiteto Raul Lino, até um alpendre sustentado por uma colunata decorada com capitéis de ordem compósita.

É certo que hoje a casa se encontra muito adulterada quanto ao projeto original, que infelizmente desconhecemos por falta de documentação. Os dados disponíveis dizem-nos que, em 1655 e segundo os arquivos da Quinta da Boiça, os proprietários da Quinta dos Pisões eram D. José Leite de Aguiar e D. Sebastiana de Meneses. Na segunda metade do século XVIII, a propriedade pertencia aos Duques de Aveiro. Na sequência dos acontecimentos relacionados com o famoso processo dos Távoras, a quinta é confiscada e emprazada a Manuel Caetano de Sousa Prego. Segundo algumas fontes, a propriedade terá servido diversas vezes para reuniões entre os conjurados que no dia 3 de Setembro de 1758 atentaram contra a vida do Rei D. José I, facto decisivo para que a propriedade fosse confiscada.

Já no século XIX, em 1810, e no seguimento de uma ordem de execução acionada contra o herdeiro do anterior proprietário, António Valeriano de Sousa Prego, a propriedade é vendida a Máximo José dos Reis, Capitão-Mor de Sintra. Após o seu falecimento, em 1849, a propriedade passa para as mãos de sua filha Libânia e seu marido, Michael David Gallwey. Os herdeiros de Gallwey vendem a quinta ao sogro dos actuais proprietários em 1925. Logo em 1926 e 1927, o famoso arquitecto Raul Lino, assina um projeto de alterações para a Quinta dos Pisões sobretudo ao nível dos interiores de que dispomos informação reduzida. Em 1947, segunda campanha de obras de Raul Lino, que, desta vez elabora os planos de construção da garagem da propriedade.