A História da Quinta da Penha Verde remonta ao primeiro quartel do século XVI, quando D. Manuel I doou a Quinta da Fonte de El-Rei, que, mais tarde, tomou a designação de Quinta da Penha Verde, a D. João de Castro, filho do Governador da Casa do Cível e Vedor da Fazenda, D. Álvaro de Castro, e de D. Leonor de Noronha. Nos vários séculos seguintes, a propriedade da Penha Verde continuou ligada à família dos Castros que, mais tarde, se uniram à família Saldanha Ribafria.

Os seus herdeiros cuidaram de enriquecer, preservar e conservar a memória desta propriedade tão notável.

Nascido a 27 de Fevereiro de 1500, D. João de Castro foi um privilegiado devido à importante posição que o seu pai desempenhava na Corte do Reino. Teve uma educação excecional ministrada por alguns dos mais notáveis mestres da época, entre os quais o célebre matemático Pedro Nunes. Na adolescência, foi moço-fidalgo do Rei D. Manuel I e, com o seu filho, o Infante D. Luís, iniciou uma longa e profícua relação de amizade que se prolongaria pela vida fora.

No primeiro quartel do século XVI, recebeu das mãos do Rei a Quinta da Penha Verde, no primeiro quartel do século XVI, um pedaço de terra situado na encosta setentrional da Serra de Sintra, a que os antigos chamavam Monte da Lua. Entre árvores de fruto e outras autóctones, plantas infestantes e outros géneros de vegetação, o local, à semelhança de toda a restante serra, oferecia um bom refúgio no período de Verão. A profusão de elementos vegetais tornava o sítio aprazível e propício ao nascimento de um ótimo local de repouso.

Uma das medidas que tomou foi mandar cortar todas as árvores de fruto existentes na propriedade. Pretendia que este seu domínio, não se destinasse a uma quinta de produção, mas simplesmente ao lazer, ao recreio. Foi segundo este objetivo que ali nasceu um importante centro de Cultura e de Arte, talvez um dos mais importantes do Renascimento português. Por D. João de Castro ser um homem pouco influenciado pelos prazeres terrenos, não admira que se rodeasse de homens da Cultura do seu tempo. Pela sua Quinta da Penha Verde terão passado os mais altos representantes portugueses da Cultura humanista da época, além do Infante D. Luís, provavelmente Francisco de Holanda, o importantíssimo Sá de Miranda, entre muitos outros eruditos.

Assim, deixou crescer livremente a exuberante vegetação que, à mercê do microclima da Serra de Sintra, rapidamente terá tornado o local num sítio verdejante e paradisíaco. A primeira casa destinada a albergar os seus proprietários era uma moradia de modestas dimensões; contudo, passado pouco tempo, o primitivo edifício foi largamente ampliado e transformado na mansão que atualmente conhecemos.

Ermida de Nossa Senhora do Monte

Francisco de Holanda, pintor, arquiteto, teórico e porventura um dos maiores humanistas portugueses, depois de passar alguns anos da sua vida em Roma, regressa a Portugal e muito provavelmente terá intervido como arquiteto, ou até mesmo como consultor das obras a decorrer na Quinta da Penha Verde, demonstrando assim os conhecimentos adquiridos e patrocinados por D. João III na Cidade Eterna. A nova estrutura arquitetónica enquadra-se perfeitamente no estilo renascentista.

Em 1542, manda edificar uma capela votiva a Nossa Senhora do Monte, cujo arquiteto permanece incógnito, contudo, e partindo do princípio que a data da construção coincide com a data do regresso de Francisco de Holanda de Roma, é possível que os planos de execução tenham sido esboçados pela pena deste arquiteto maneirista ou, pelo menos, com a sua consultoria. A novidade apresentada e a originalidade da planimetria circular não deixam de nos remeter à maniera italiana. Não existem, no entanto, dados que o provem cabalmente.

Capela de São Brás e ermidas São Pedro, São João Batista e Santa Catarina

Após a morte de D. João de Castro, a propriedade é herdada por seu filho, D. Álvaro de Castro, e, mais tarde, por seu neto, D. Francisco de Castro. É a este último que se deve uma significativa campanha de obras e melhoramentos na propriedade na primeira metade do século XVII e, sobretudo, no segundo quartel do mesmo século. Mandou construir a capela de São Brás, que incluiu na estrutura da casa senhorial; várias outras capelas: uma votiva a São Pedro e outra a São João Baptista, e ainda uma ermida votiva a Santa Catarina (protetora dos Castros) em 1638. Aliás, convém aqui referir que o brasão da família Castro é de prata com seis arruelas de azul, timbrado com a roda, símbolo de Santa Catarina, a ouro e as suas lâminas a prata.

À edificação destas estruturas religiosas não será alheio o facto de D. Álvaro de Castro desempenhar as funções de bispo inquisidor e de academicamente deter o grau de doutoramento em Teologia, o que fazia dele, inevitavelmente, um homem da Igreja. Ordenou ainda a construção de vários pavilhões e fontes, entre elas a dos passarinhos ou dos corvos, que se apresentam, integralmente forrados de azulejos datáveis do século XVII. A riqueza dos programas iconográficos é notável. Várias estruturas como as fontes, as capelas ou a própria casa apresentam composições azulejares de programas diversificados e de notável qualidade plástica. Algumas das composições azulejares aqui apresentadas não têm paralelo na produção nacional seiscentista.

Ao longo dos séculos seguintes, a propriedade da Quinta da Penha Verde não sofreu alterações relevantes. Foram vários os herdeiros que se sucederam na propriedade, contudo, nenhum deles empreendeu alterações significativas. Álvaro de Saldanha e Castro, último herdeiro da propriedade e fruto da união de duas importantes famílias; a família Melo e Castro e a Família Saldanha Ribafria acabou por vender a Quinta em 1913 ao segundo Visconde de Monserrate. Atualmente, a propriedade permanece pertença de privados que são os exclusivos responsáveis pelo seu estado de preservação e conservação.

Capela de São Brás

Quanto à Capela de São Brás, refere a mesma fonte documental situar-se dentro das casas da Quinta, dotada de uma tribuna interior, destacando-se a presença exótica de uma jibóia sertaneja brasileira e de um jacaré numa das paredes, bem como de um osso de canela de gigante, tendo sido dotada de uma renda anual de 5$000 e de um juro de 200$000, mediante o legado testamentário do Bispo Inquisidor Geral D. Francisco de Castro.

Ermida de São Pedro

Acerca da Ermida da Lapa, refere-se ainda a existência de uma imagem marmórea de São Pedro delicadamente cinzelada e embutida de conchas com lavores primorosos (tarefa artesanal atribuída por tradição local a duas criadas do mesmo prelado), bem como de uma coluna negra de dez palmos de altura coroada por um galo situada diante da porta, tendo sido igualmente dotada dos mesmos rendimentos por legado testamentário.

Ermida de São João Batista

Quanto à Ermida de São João, refere a mesma fonte documental situar-se num cabeço da Quinta e apresentar a forma “esférica”, com um altar de pedraria lavrada primorosa, além de uma imagem do orago lavrada em jaspe e sobre peanha preta (colocada ao alto, guarnecida de embrechados com um desenho curioso e suspensa ao centro do retábulo), de outra de São Pedro em barro e esmaltada de vidro de duas cores (do lado do Evangelho), e de outra de São Paulo com a mesma confeção (do lado da Epístola), bem como um frontal de pedra branca brunida com almofadas de pedra preta.

Além disto, a nave do templo era então coberta de azulejos coloridos formando três painéis iconográficos temáticos da vida do padroeiro (nascimento, baptismo e decapitação de São João Baptista), integrando uma pia de pedra escura lisa e brunida com veios dourados semelhantes a lápis-lazúli, além de um adro espaçoso com assentos e parapeito em pedra lavrada, tendo sido igualmente dotada dos mesmos rendimentos por legado testamentário.

Ermida de Santa Catarina

A Ermida de Santa Catarina, segundo a mesma fonte documental situa-se no Monte das Alvíssaras e mandada construir pelo Bispo Inquisidor Geral D. Francisco de Castro em memória de D. João de Castro, que fora armado Cavaleiro no Mosteiro de Santa Catarina do Monte Sinai, apresentando uma primorosa arquitetura octogonal (com as dimensões de 26 palmos de comprimento da porta ao altar e 24 palmos de largura), um altar-mor com um frontal embutido de pedra polícroma, além de uma imagem do orago suspensa no ar em lugar elevado e sobre peanha de pedra.

Além disto, o templo era então também decorado com um painel iconográfico temático da vida da padroeira (representada argumentando com os hereges), integrando duas janelas ao alto das paredes em correspondência para iluminação interior e uma legenda gravada em letra redonda sobre a cimalha (então incapaz de ser lida em consequência do terramoto), além de um adro espaçoso.