No ano de 1468 as cortes reunidas em Santarém contaram, como habitual, com a presença de dois procuradores do concelho de Sintra. Uma das preocupações levadas a esta importante assembleia prendia-se com a manutenção de um relógio que o município tinha mandado construir e que necessitava de muitos cuidados.
Ora apesar de a casa real ter nesta vila um dos seus mais importantes palácios, o município declarava-se pobre e impotente para fazer frente a tais despesas. Infelizmente a documentação até agora disponível não nos refere de que tipo de relógio se trata. Certamente não será um pequeno relógio.
Cremos tratar-se de um relógio público e que estaria agregado a um edifício igualmente público, designadamente entre a Casa da Câmara de origem medieval e a antiga Cadeia Cormacã transformada, já no século XX, em posto de correios. Não era muito normal as pequenas vilas do século XV ostentarem um relógio público. Sintra era na altura um pequeno aglomerado rural que vivia à sombra do palácio real. Os membros corte seriam, porventura, uns dos principais interessados na existência e manutenção deste objeto. Porém, e devido à escassez de documentos apenas sabemos da sua existência. Não se sabe a sua localização nem o ano da sua fundação.
Habitualmente os relógios deste tipo encontram-se em locais elevados, públicos, e visíveis para uma grande parte de pessoas. Haveria já na segunda metade do século XV uma torre na vila de Sintra? – é a primeira questão que nos colocamos. Os três desenhos executados, por volta de 1507, por D. Duarte de Armas não contemplam, na volumetria que compõe o casario da vila velha de Sintra, nenhuma torre exceto aquela que se encontra anexa à igreja de São Martinho. Estaria aqui o relógio? Não sabemos. É certo que não se devia encontrar em nenhuma das dependências do palácio pois se assim fosse seria o próprio palácio a tratar da sua manutenção. Seria possível que já naquele tempo existisse ali uma torre com um relógio? É muito possível até porque a atual torre conserva no seu interior vestígios de uma construção medieval que pode ser indicador de uma construção realizada no século XV ou no século XVI.
A torre do relógio da vila velha de Sintra, também chamada de torre da antiga cadeia da vila, pode ter sido fundada no reinado de D. Manuel I ou no reinado de D. João III, ainda que não como torre do relógio. Certo é que os Acreditamos que tenha ali sido construída uma torre ainda no século XVI. O interior da torre tem um aspeto de clara traça medieval reforçando a ideia de ter sido construída ainda naquele século e entre a prisão e a casa da câmara. A estrutura que hoje conhecemos terá sido executada na segunda metade do séc. XVIII, por iniciativa do Marquês de Pombal. Aliás, à semelhança das torres das igrejas do restante concelho de Sintra. A existir uma torre construída no séc. XVI terá ficado muito danificada com o mega-terramoto de 1 de novembro de 1755.
A torre que sobreviveu ilesa até aos nossos dias apresenta uma planta centralizada, de forma quadrangular, e volumetria paralelepipédica verticalista. A cobertura é feita por um coruchéu curvilíneo encimado por grimpa e rematado com um catavento de ferro. Apresenta quatro registos rematados nas laterais por cunhais. Do lado esquerdo da estrutura adossa-se o edifício dos correios (antiga cadeia) e do lado direito um edifício de habitação e zona comercial (antiga casa da Câmara). Apenas a face frontal da torre está visível na sua totalidade. O primeiro registo apresenta apenas uma porta retangular encimado por uma janela igualmente retangular, gradeada, que denuncia o segundo registo da estrutura que termina com uma cornija e que o separa do terceiro. A partir daqui as quatro faces estão visíveis e ostentam, nas quatro faces, relógios encimados por pequenos frontões, curvilíneos, e registos convergentes rematados por uma cornija estreita e um friso liso. O quarto registo está vazado nas quatro faces por quatro sineiras em arco a pleno centro e impostas retilíneas, ostentando cada uma um sino. O remate apresenta uma cornija encimada por coruchéus.
Apesar de poucas existem algumas fontes que nos podem ajudar a seguir a história da atual estrutura. Dois dos quatro sinos conservam ainda as datas dos anos em que foram executados nomeadamente 1773, 1791 e 1882. Certamente a edificação da torre não andará muito longe de 1773. A primeira alusão ao relógio da torre só aparece a 11 de fevereiro de 1812 numa ata de reunião da Câmara. É muito provável que tenha sido adicionado mais tarde à estrutura. Em 1822 é reedificada a cadeia, anexa à estrutura, e reparado o mecanismo do relógio. Logo em 1852, a 4 de outubro, deliberou a Câmara que se selasse a comunicação entre a cadeia e a torre para desta forma evitar evasões e outros problemas relativos à cadeia.
Ao longo das décadas que se seguiram a cadeia foi desativada e a torre deixou de desempenhar as funções de outrora. Assim, em 1911, o arquiteto A. Marques da Silva, então arquiteto do Ministério do Fomento, adaptou o edifício da antiga cadeia para estação dos correios que ainda hoje ali funciona.
No outro lado da torre e envolvendo-a em três dos seus lados, permanece o edifício vernáculo, de origem medieval, onde funcionou a Casa da Câmara de origem medieval, até à sua transferência para o edifício de D. Maria, já no último quartel do século XVIII.