A Igreja Paroquial de São Miguel do Arrabalde é uma circunscrição administrativa eclesiástica secular, fundada c. 1147-1154, pelo Rei D. Afonso Henriques, na sequência da reconquista territorial cristã ao domínio militar islâmico, distante uma légua a Norte de Sintra e a Sul de Mafra, e confinante com as de Santa Maria do Arrabalde e Montelavar. A antiga Igreja Paroquial de São Miguel, situada na antiga rampa de acesso ao Castelo dos Mouros, é atualmente uma casa de habitação. Ao longo dos séculos, não raras vezes a Igreja Católica Apostólica de Roma viu os seus templos reutilizados para os mais diversos fins.

À medida que a degradação dos templos, na sequência do abandono a que muitas vezes foram votados, se verificava eram adaptados a estruturas residenciais, celeiros, estábulos ou para outras utilizações de conveniência.

A Igreja Paroquial de São Miguel foi um desses casos de reutilização, e adaptação, do espaço sobrevivente a terramotos e anos de abandono. É muito possível que tenha sido contemporânea da vizinha igreja votiva a Santa Maria, séc. XIII ou séc. XIV e localizada um pouco mais abaixo. Da estrutura original apenas resta a abside, atualmente parte integrada de uma habitação pertencente à Direção Geral de Florestas – Núcleo Florestal de Sintra, e claramente de fábrica gótica. De volumetria poligonal, sustentada por pesados contrafortes lisos, é possível observar o local onde primitivamente se abriam as três frestas longitudinais, em forma de lanceta, que inundavam de luz o altar-mor do templo. Atualmente, a central está cega, preenchida com argamassa, e nas laterais, depois de preenchidas com argamassa, foram rasgadas janelas para iluminar as dependências a que correspondem. Na parte superior, exatamente antes da cobertura, é ainda possível visualizar a cornija e os respetivos modilhões que a suportam. A adaptação a residência terá acontecido ainda no século XIX e na sequência de anos de degradação e abandono.

O edifício da igreja foi alterado especialmente na transição dos séculos XIII-XIV e ruiu com o terramoto de 1755. Sendo integrado na Paróquia contígua de Santa Maria do Arrabalde por perda de importância demográfica em 1860, hoje é apenas visível a respetiva ábside poligonal gótica quatrocentista contrafortada integrada num edifício neogótico oitocentista, onde D. Fernando II estadeava amiúde aquando da construção do Palácio da Pena.

A Paróquia era encabeçada por um Presbítero como Prior, apresentado pela Rainha, em 1758, integrando ainda então as Confrarias do Santíssimo Sacramento, de São João Baptista, do Espírito Santo, das Almas, de Nossa Senhora da Saúde, de Nossa Senhora do Rosário, de Santo António e de São Sebastião – exprimindo assim uma inerente efervescência de atividade devocional e assistencial.

No reinado de D. Afonso III, ocorrendo graves contestações administrativas e fiscais entre os Priores das quatro primitivas Freguesias de São Miguel e Santa Maria do Arrabalde, São Martinho de Sintra e São Pedro de Penaferrim, concertou-se, já só em 1283, uma escritura alusiva aos respetivos limites paroquiais, cabendo à primeira a jurisdição até às distantes Ermidas de São Romão de Lourel, Santa Eufémia da Serra e São Saturnino, além da de São Miguel de Odrinhas – exprimindo assim uma inerente efervescência de atividade devocional e assistencial.

Posteriormente, o Prior Diogo Álvares, Capelão da Rainha D. Isabel, mulher do Rei D. Afonso V, por devoção a São João Evangelista, incentivou os Reis a doar a Paróquia de São Miguel de Sintra ao então recém-fundado Mosteiro de Xabregas, recolhendo aí aquele até morrer em 1484. Tendo esta doação ocorrido em 1456 e sido subsequentemente confirmada por D. João II em 20 de Abril de 1482, a congregação monástica tentou nomear um Vigário e fora impedida pela Rainha D. Leonor, como Senhora de Sintra e cabendo-lhe a apresentação do Prior. Demorando-se processualmente esta demanda por três anos e concertando-se em 22 de Junho de 1487, a administração conventual interina da Freguesia transferiu o seu primitivo cartório documental medieval para Lisboa.

Mais tarde, o Prior Diogo de Sousa fora nomeado segundo Deão da Capela Real e Bispo do Porto pelo Rei D. João II em 1477, tendo antes sido Capelão-mor da Rainha D. Maria por provimento do Rei D. Manuel I. Subsequentemente, o Prior D. João Lopo, também Prior de Santa Maria do Arrabalde e depois Bispo de Tanger, beneficiou a igreja com uma campanha de obras e mandou forrar o teto de madeira de cedro com o brasão de armas da Rainha, mediante mercê.

Em 1510, sendo o Padre João Lobo Prior e Vigário das Igrejas Paroquiais de Santa Maria e de São Miguel, ocorreu um grave contencioso judicial com o Convento trinitário do Arrabalde (então representado pelos Padres Frei Diego, Provincial da Ordem da Santíssima Trindade, e Frei Fernando de Matos, Ministro conventual), que pretendia capacidade de tanger sino às horas canónicas dos ofícios litúrgicos, concorrendo com aqueles templos matrizes, deliberando depois e sentenciando definitivamente o Doutor João Gil, Chantre da Sé Catedral de Lisboa, Cirurgião-Mor e Vice-Reitor da Universidade de Coimbra, a favor da comunidade monástica e recorrida depois junto da Cúria Romana sem decisão ulterior, mas com recíproca aceitação reconciliante.

O terramoto de 1755, derruiu bastante esta Igreja e, infelizmente, a documentação disponível não nos fornece dados para a segunda metade do séc. XVIII nem para a primeira metade do séc. XIX. Em 1860 a freguesia de São Miguel de Sintra foi extinta e a sua área territorial anexada à freguesia de Santa Maria, passando esta, a partir desse momento, a chamar-se freguesia de Santa Maria e São Miguel.