Erigida pelo Rei D. Afonso Henriques em 1147-1154, na sequência da reconquista territorial cristã ao domínio militar islâmico, foi alterada especialmente na transição dos séculos. XIII-XIV e sobretudo depois do terramoto de 1755. Acrescentada de uma torre sineira em 1757 com um sino de 1468, é atualmente um austero edifício românico-gótico com portal gótico mainelado e três naves com tramos de arcaria ogival e capiteis finamente lavrados, rematado por uma ábside poligonal frestada, abobadada e contrafortada.

A fundação da igreja matriz de Santa Maria de Sintra remonta aos primórdios da nacionalidade. Após a conquista de Sintra aos mouros, em 1147, D. Afonso Henriques ordenou que se erguessem quatro templos cristãos, que deram origem a quatro paróquias, na dependência direta do padroado real. As paróquias de Santa Maria, de São Miguel, de São Pedro e de São Martinho correspondiam aos oragos venerados nos respetivos templos erguidos em cada uma das paróquias.

Depois de ter fundado, em 1131, o mosteiro de Santa Cruz de Coimbra, que subordinou diretamente às ordens da cúria romana, Afonso Henriques, declarou vassalagem à Santa Sé no ano de 1143. Após várias décadas de guerra na luta contra o infiel inimigo e o objetivo último de aumentar e consolidar os domínios do condado, o primeiro Rei de Portugal, carecia do apoio da Santa Sé para reconhecer a legitimidade do novo reino emergente. O reconhecimento do Papa Alexandre III a Afonso Henriques como Rei e o Reino de Portugal como país independente e vassalo da Igreja Católica Apostólica de Roma só chegou em 1179 através da bula Manifestis Probatum.

Em Sintra, a primeira igreja, foi, portanto, construída num local denominado Campo do Arrabalde que, como o próprio nome indica, se situava nos arredores da vila e muito próxima da freguesia de São Miguel. Tratava-se de uma pequena ermida de reduzidas dimensões. No reinado de D. Sancho II, a Freguesia de São Miguel foi anexada à de Santa Maria, enquanto os padroados de São Martinho e São Pedro foram entregues, respetivamente ao bispo e ao cabido da Sé de Lisboa. No fundo o monarca pretendia evitar as crescentes rivalidades existentes entre os quatro priores das quatro freguesias da vila de Sintra, chegou-se mesmo à necessidade da criação de uma comissão eclesiástica arbitral para resolver problemas existentes entre os religiosos.

O pequeno templo fundado por D. Afonso Henriques foi, no último quartel do século XIII, demolido segundo as ordens do Prior Martim Dade que no seu lugar mandou erigir um templo de maiores dimensões e maior robustez. O padroado da igreja pertenceu sempre aos monarcas, contudo após a problemática crise dinástica de 1383-85 e o advento da dinastia de Avis, o padroado de Santa Maria passou para a Casa das Rainhas. A Rainha D. Isabel, esposa de D. Afonso V, cognominado o africano, doou o templo à Ordem de Cristo pela vitória na conquista de Arzila. Ao longo dos séculos foram várias as campanhas de obras de que o templo foi alvo. Intervenções de consolidação, restauro e ampliação fizeram com que a igreja permanecesse mais ou menos intacta até ao dia 1 de Novembro de 1755.

Assim, as obras contemplaram a recuperação da fachada principal, substituição da rosácea sobranceira ao portal axial por uma janela, substituição das frestas das fachadas laterais por janelas que permitiu a entrada de mais luz no interior, o portal meridional foi parcialmente entaipado e o setentrional por completo. Até à contemporaneidade a estrutura não sofreu alterações.

A Igreja de Santa Maria de Sintra é, seguramente, o exemplar de arquitetura religiosa do período gótico mais completo existente no concelho de Sintra. A importância da estrutura aumenta devido ao facto de estarmos perante um exemplar de transição entre o românico e o gótico. Apesar de ao longo dos séculos ter sofrido alterações, o essencial da sua estrutura conservou-se até aos nossos dias. De planta longitudinal, retangular, apresenta três naves e abside de topo em formato poligonal. À cabeceira, do lado meridional, adossa-se a sacristia. A sul da fachada principal eleva-se a torre sineira, um volume paralelepipédico do período barroco.

O primitivo portal axial, de duplo vão, apresenta arcos canopiais deprimidos suportados por uma fina e lisa coluna, rematada por um capitel da ordem coríntia. O tímpano, que outrora terá tido uma gramática com objetivos catequéticos, encontra-se hoje completamente desprovido de qualquer elemento decorativo. Todo o conjunto é enquadrado por arco quebrado de três arquivoltas, suportadas por colunelos lisos de base quadrangular. O portal meridional apresenta arco canopial enquadrado em arco quebrado suportado por duas colunas finas e lisas, assentes em plintos altos e capitel decorado com elementos fitomórficos estilizados.

O interior apresenta três naves escalonadas e separadas por arcadas de quatro arcos quebrados, apoiadas em colunas de fuste liso e capitéis decorados com elementos vegetalistas, diferenciados entre si e nos cantos extremos apoiados em mísulas. A passagem para o altar-mor é feita através do arco triunfal, de formato ogival e encimado por óculo de diâmetro reduzido. O altar-mor divide-se em dois tramos, sendo um deles poligonal, a cobertura apresenta uma abóbada polinervada. O teto é atravessado por um friso decorado com motivos em forma de ziguezague. Os colunelos e as mísulas a partir das quais se lançam as nervuras apresentam-se decorados com elementos fitomórficos. A pequena mesa de altar é revestida, na parte frontal, com azulejos de aresta policromados. Quatro frestas verticais, na cabeceira do templo, iluminam o interior de todo o altar-mor.