O Convento da Trindade é mais um dos monumentos que marcam a arquitetura religiosa da serra de Sintra. Instalado, como que recolhido, num dos vales da serra voltados a Norte, oferece aos observadores um cenário pictórico de excelência e, certamente aos religiosos que lá viveram momentos de recolhimento e meditação profunda. A condição de recolhimento do local terá sido um dos fatores determinantes para a implantação do convento neste local.

Em 1374, alguns religiosos oriundos do Convento da Trindade em Lisboa, resolveram instalar-se neste sítio junto da antiga ermida de Santo Amaro e em algumas grutas que se encontravam na zona envolvente. Eram anacoretas que procuravam levar uma vida espiritual, mais pura e mais recolhida, que achavam conseguir, com o maior contacto com a natureza e com este cenário a que se poderia chamar de edílico, uma proximidade maior ao Divino Paracleto a que todos eram devotos e a quem consagravam as suas orações. O facto de vários anacoretas se instalarem numa ermida e na sua zona circundante, nada tem de extraordinário e muito menos poderia dar origem a uma estrutura conventual, não fossem os religiosos alguns dos indivíduos mais importantes do reino. Destacamos, entre muitos outros, Frei Álvaro de Castro, filho do primeiro conde de Arraiolos, Primeiro Condestável do reino, e irmão da bela e polémica Inês de Castro; Frei João de Évora, futuro Bispo de Viseu e confessor do Rei D. João I e, ainda, Frei João de Lisboa, diretor espiritual e confessor da Rainha D. Leonor.

Passados poucos anos, o retiro espiritual destes anacoretas originou uma atitude de D. João I, que nas primeiras décadas da centúria de quatrocentos ali mandou erguer uma estrutura conventual que ficou sob a responsabilidade do seu confessor da altura, Frei Sebastião de Menezes. A carta régia, concedendo privilégios para a fundação de um convento de religiosos da ordem da Santíssima Trindade em Sintra, está datada de 1410. Contudo a construção articulada com a antiga ermida de Santo Amaro comportou inúmeros defeitos, o que originou, em poucos anos, a ameaça de ruína e o consequente e paulatino abandono por parte dos religiosos que habitavam o cenóbio.

O Convento de Nossa Senhora dos Remédios de Sintra fora uma circunscrição administrativa eclesiástica regular conventual integrante da instituição canónica da Ordem monástica da Santíssima Trindade, localizada no sítio de Santa Maria do Arrabalde de Sintra e funcionalmente existente entre 1410 e 1834.

Este Convento fora fundado em 1410 pelos Padres Frei Álvaro de Castro (filho do primeiro Condestável do Reino e sobrinho de D. Inês de Castro), D. Álvaro Pires de Castro (Pregador, Conselheiro e Confessor do Rei D. Pedro I), Frei João de Évora (Confessor do Rei D. João I e depois Bispo de Viseu), Frei João de Lisboa (Diretor espiritual da Rainha D. Filipa de Lencastre) e Frei João de Matos, a partir de uma primitiva Ermida de Santo Amaro, foco de profícua peregrinação das populações de Sintra e de Cascais desde c. 1374.

Os seus primeiros benfeitores foram: João Rodrigues Candeeiro e esposa, de Lisboa, doando casas com quintal à comunidade conventual; o Infante D. Fernando, filho do Rei D. Henrique de Castela; e o Rei D. João I, como protetor do Convento desde 25 de Outubro de 1411. Anteriormente, este monarca, por sua vez, mandara edificar o primitivo prédio monástico sob a proteção do confessor régio Padre Mestre Doutor Frei Sebastião de Menezes (Conselheiro régio e depois Embaixador extraordinário ao Rei Carlos VI de França e à Cúria Romana), entretanto falecendo Frei Álvaro de Castro em 8 de Abril de 1418.

Posteriormente, em 1500, o Rei D. Manuel I manda renovar e decorar a igreja conventual com o seu brasão de armas. Contudo, perante um mau acabamento desta empreitada, o edifício começa a ameaçar ruína, sendo consequentemente abandonado pela respetiva comunidade, exceto um frade aí remanescente para recolher a produção frutícola e as rendas.

Durante alguns anos, a casa religiosa poderá ter estado ao abandono, entretanto interrompido em 1500 pelas obras de reconstrução patrocinadas pelo Rei D. Manuel I. A conclusão das obras, alguns anos mais tarde, devolveu ao convento uma vida própria que lhe tinha sido tirada. Porém, ao longo da história deste convento veremos que várias vezes encontramos fontes que nos indicam a reconstrução do cenóbio.

Em 1510, sendo o Padre João Lobo Prior e Vigário das Igrejas Paroquiais de Santa Maria e de São Miguel, ocorreu um grave contencioso judicial com o Convento trinitário do Arrabalde (então representado pelos Padres Frei Diego, Provincial da Ordem da Santíssima Trindade, e Frei Fernando de Matos, Ministro conventual), que pretendia capacidade de tanger sino às horas canónicas dos ofícios litúrgicos, concorrendo com aqueles templos matrizes, deliberando depois e sentenciando definitivamente o Doutor João Gil, Chantre da Sé Catedral de Lisboa, Cirurgião-Mor e Vice-Reitor da Universidade de Coimbra, a favor da comunidade monástica e recorrida depois junto da Cúria Romana sem decisão ulterior, mas com recíproca aceitação reconciliante.

Subsequentemente, o Padre Provincial Frei Baptista de Jesus reedificou o imóvel noutro local, com vista à sua potencial ampliação, tal como o claustro e as casas abobadadas circundantes foram edificados cerca de 1570, havendo nova campanha de obras de restauro no final do séc. XVII e a igreja se reedificara já após o terramoto.

Novamente em 1572, durante o período da Contra-Reforma, temos notícia da reedificação da estrutura conventual, desta vez por iniciativa do Provincial trinitário Frei Baptista de Jesus e ocupando definitivamente o local onde hoje o podemos encontrar. Não temos, até agora, fontes que nos ajudem a entender a nova reconstrução do cenóbio, nem tão pouco o que terá acontecido para ter que ser levantado de novo. Mas a insistência da continuação do Convento pode-se entender à luz das novas diretivas tridentinas.

O Concílio de Trento tinha terminado havia poucos anos e o resultado foi a instituição de um número significativo de reformas e dogmas, para além da principal resolução, o reforço dos poderes papais. Com o objetivo de debater o avanço do Protestantismo, que alastrava a Norte da Europa, foram aprovadas várias medidas e, entre elas a criação de seminários e centros de formação sacerdotal assim como a reorganização da inquisição. Neste contexto, facilmente entendemos a insistência na manutenção desta estrutura eclesiástica.

O Convento da Santíssima Trindade pode ser enquadrado nos cânones artísticos dos estilos maneirista e barroco. É composto por igreja de planta longitudinal de dois retângulos justapostos, correspondentes à nave e à ábside. No lado meridional da igreja, encontramos a zona conventual, articulado em torno de um claustro de arcaria assente numa colunata da ordem dórica e galerias cobertas por abóbadas de cruzaria. A estrutura apresenta uma planimetria irregular, e uma sequência de volumes diferenciados e cobertos com telhados de duas águas.

A fachada principal do convento, virada a Este, apresenta dois registos e é amparada por três contrafortes baixos. No primeiro registo, várias janelas retangulares simetricamente articuladas com as do segundo registo, igualmente retangulares, mas encimadas com molduras elípticas. O frontispício da igreja apresenta dois panos escalonados e delimitados por pilastras rematadas por fogaréus. O interior da igreja encontra-se hoje completamente vazio, destacando-se as lápides epigrafadas no pavimento.

Em 1689, o convento volta a ser alvo de obras de beneficiação e, após o terramoto de 1 de Novembro de 1755, sofreu novas intervenções ao nível da reedificação conservação e restauro. Temos a indicação de que a primitiva ermida de Santo Amaro ainda existia integrada no limite territorial do convento em 1758. Segundo o Prior Francisco Antunes Monteiro, na respetiva Memória Paroquial de 18 de Abril de 1758, o Convento era então habitado por poucos frades e desempenhava mais as funções de hospício, integrando ainda a antiga Ermida de Santo Amaro na sua cerca.

Em 1835, a propriedade dfoi adquirida pelo Marechal Saldanha, sucedendo-se desde então uma quantidade de proprietários e arrendatários que de uma forma ou de outra contribuíram para o incómodo do antigo cenóbio. Recentemente os atuais proprietários empreenderam obras de beneficiação e adaptação da estrutura conventual a residência, tendo, inclusive, acrescentado um piso à zona conventual. Esta última campanha resultou em grande prejuízo para a memória histórico-artística e cultural do edifício. Não houve, ao longo dos últimos cento e cinquenta anos, um cuidado e muito menos respeito pela memória histórica do monumento.