O primeiro foral concedido à vila de Sintra data de 9 de Janeiro de 1154 por ordem de D. Afonso Henriques, primeiro rei de Portugal. 35 anos depois, D. Sancho I confirma o foral concedido pelo seu antecessor. Volvidos pouco mais de três séculos, e porque certamente as prioridades sociais, políticas e económicas não seriam as mesmas, foi a vez do rei D. Manuel I conceder um novo foral à vila mais adaptado às novas realidades.

Muito provavelmente terá sido na sequência deste último foral que o pelourinho – tão importante elemento civil e judicial –, terá sido erguido na vila de Sintra. Sobre a sua localização, é quase certo que seria no local que atualmente ocupa. Uma gravura de William Hicking Burnett, do segundo quartel do século XIX, coloca o pelourinho original frente à igreja da misericórdia de Sintra. Ou seja, no mesmo local onde hoje se encontra. Uma planta do Palácio Nacional de Sintra, da autoria do Capitão José António de Abreu, e datada de 1850 confirma esta localização. Segundo os registos disponíveis, os últimos condenados a serem ali expostos pela última vez terão sido no ano de 1805.

As ideias liberais, então vigentes em muitos sectores da sociedade, tendiam a ostracizar os elementos simbólicos do antigo regime. Os pelourinhos, como instrumentos judiciais, eram claramente parte desses símbolos de poder e que importava destruir. Não admira, portanto, que o monumento manuelino, com uma história secular, tenha tido um triste fim.

A 10 de Maio de 1854, reuniu a Câmara Municipal de Sintra em sessão ordinária. Entre outros assuntos o vereador José Joaquim Roquette solicitou autorização para que o ferrador Lino José dos Reis fechasse o terreiro frente à porta de serventia da sacristia do coro da igreja da Misericórdia, onde este tinha a sua loja, e derrubasse o pelourinho. Um dos argumentos que utilizou para justificar o apear do monumento foi a “decência e asseio público”. Foi, pois, no seguimento do deferimento desta autorização que o mesmo ferrador destruiu o pelourinho e utilizou a sua cantaria nos alicerces e muros da estrutura da sua própria habitação que se encontrava na altura em construção.

Em 1940, deliberou a Câmara Municipal de Sintra, em sessão municipal, construir um novo pelourinho. Para o efeito, foi contratado o escultor José da Fonseca que realizou uma obra revivalista, de clara inspiração manuelina, invocando assim o elemento estilístico anteriormente ali existente. O original pelourinho de Colares terá sido uma das fontes de inspiração para este projeto que apresenta a seguinte configuração: a coluna está assente numa base hexagonal, de faces côncavas, apoiada num soco de três degraus igualmente hexagonais. O fuste da coluna apresenta-se dividido, sensivelmente a meio, por um anel de molduras quadrangulares. Apresenta-se espiralado e com bandas côncavas decoradas, alternadamente, com dois tipos de elementos fitomórficos. O capitel de forma quadrangular, é composto por elementos vegetalistas em forma de cogulho de folhas de acanto no qual se apoia um ábaco, igualmente quadrangular, onde se cravam quatro ferros, dispostos em cruz. O remate apresenta um elemento cónico, espiralado, e decorado com uma gramática vegetalista, a que se sobrepõe uma esfera a partir da qual se eleva uma grimpa de ferro com elementos esféricos.

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