No ano de 1468 as cortes reunidas em Santarém contaram, como habitual, com a presença de dois procuradores do concelho de Sintra. Uma das preocupações levadas a esta importante assembleia prendia-se com a manutenção de um relógio que o município tinha mandado construir e que necessitava de muitos cuidados.
O fontanário de prospeto barroco abre-se em semicírculo e o espaldar arredondado dinamiza-se, quer pelo jogo cromático, quer pelos efeitos cenográficos que nos são transmitidos pela presença de pilastras de alvenaria e de expressivos e possantes filetes.
Este edifício de origem gótica reveste-se de um grande interesse histórico-arquitetónico, constituindo um conjunto estrutural integrado no tecido urbano envolvente e caracterizando-se por uma volumetria de massa dominante horizontal e composta por corpos justapostos num piso único e coberta por um telhado original de duas águas.
A primeira referência à Fonte da Pipa remonta ao já longínquo ano de 1369, quando num documento se menciona: João Anes, «morador à Fonte da Pipa». A sua atual arquitetura, no entanto, reporta-se ao século XVIII, concretamente, à reforma integral patrocinada por D. Maria I.
Na íngreme Rua Sotto Mayor, rasga-se em incaracterística parede coberta por densa folhagem, pequeno chafariz de conceção revivalista. De facto, um arco trilobado, de pedra tosca enquadrando azulejos neo-mudéjares de intensa policromia, serve de espaldar ao fontanário finamente esculpido em mármore rosado.
A fonte de Mata-Alva, cujas origens remontarão, pelo menos, ao último quartel do século XVIII, ostenta fácies revivalista que resulta da reforma tardo-oitocentista patrocinada por Francis Cook, como o atesta, aliás, a lápide aposta no frontal sob a real pedra de armas de D. Maria I: Hunc Fontém / Condidit de nouo / Pro Bono Publico / Francisco / Uisconde de Monserrate /a. d. 1875.