O Convento da Trindade é mais um dos monumentos que marcam a arquitetura religiosa da serra de Sintra. Instalado, como que recolhido, num dos vales da serra voltados a Norte, oferece aos observadores um cenário pictórico de excelência e, certamente aos religiosos que lá viveram momentos de recolhimento e meditação profunda. A condição de recolhimento do local terá sido um dos fatores determinantes para a implantação do convento neste local.
O século XVI foi por excelência um período de grande importância para a cultura da Europa ocidental. A descoberta de novos mundos, que se iniciara ainda no século anterior, e as consequências desse importante acontecimento, alteraram para sempre a forma como os europeus viam e viviam o mundo que os rodeava. As casas reais europeias e a nobreza enriquecida rodearam-se de produtos e objetos oriundos ou influenciados pela cultura dos novos mundos descobertos.
A origem do Convento do Carmo, remonta a 1449, quando o sobrinho do Condestável D. Nuno Alvares Pereira, Frei Constantino Pereira deu começo, no Casal da Torre à edificação do cenóbio, num terreno doado àquela Ordem por Mestre Henriques, físico do rei D. Duarte, mas pouco tempo depois do início das obras os monges, ao terem-se apercebido que aquele não era o local indicado para tal construção, abandonaram o inacabado convento e optaram por instalar-se numa outra propriedade que lhes foi concedida por Sebastião Vaz e de sua mulher Inês Esteves, por escritura de 16 de Julho de 1457, atestado pelo tabelião de Sintra Braz Anes.
A Confraria da Santa Casa da Misericórdia de Sintra foi instituída pela rainha D. Catarina, esposa do rei D. João III, entre Março e Julho de 1545. Como benemérita da vila de Sintra – compromisso inerente ao próprio cargo de rainha -, foi responsável por um número considerável de obras operadas no concelho. Uma das acções que patrocinou foi a construção da igreja da Misericórdia de Sintra, por volta do mesmo ano da criação da irmandade, à qual, mais tarde, e por ordem do soberano, se anexou o Hospital do Espírito Santo e a Gafaria.
Este singular cenóbio, edificado por entre graníticas penedias e envolto por densa vegetação, foi mandado erigir por D. Álvaro de Castro, em 1560, no cumprimento de um voto de seu pai, o vice-rei da Índia D. João de Castro. Recuperando uma herança do período tardo-medieval, que conferiu à regra franciscana uma importante mística de rigor espiritual e uma vivência firmemente apoiada na pobreza e na mortificação, os freis capuchos levavam naquele fragoso cenóbio uma vida de despojamento e dedicação espiritual, uma espécie de desprendimento terreno que aquele lugar, mágico por natureza, potenciava.
Erigida pelo Rei D. Afonso Henriques em 1147-1154, na sequência da reconquista territorial cristã ao domínio militar islâmico, foi alterada especialmente na transição dos séculos. XIII-XIV e sobretudo depois do terramoto de 1755. Acrescentada de uma torre sineira em 1757 com um sino de 1468, é atualmente um austero edifício românico-gótico com portal gótico mainelado e três naves com tramos de arcaria ogival e capiteis finamente lavrados, rematado por uma ábside poligonal frestada, abobadada e contrafortada.